História - Cuba vê complô armado pelo país anfitrião
O segundo Pan em Winnipeg quase termina em incidente diplomático entre os anfitriões e Cuba. Primeiro, o Comitê Olímpico Canadense promoveu um enxugamento de provas, principalmente nas quais os caribenhos são fortes. Depois, entidades anticastristas dos EUA e empresários promoveram nove deserções cubanas. A irritação socialista aumentou quando o jornal local Winnipeg Sun lançou um bolão em que os leitores votavam quantos desertores Cuba teria durante a competição, tendo como prêmio uma viagem a Havana.
Para completar, o teste positivo para cocaína de Javier Sotomayor, ouro no salto em altura, revoltou os visitantes, que falavam em sabotagem e complô. O líder Fidel Castro fez um discurso criticando os canandenses e afirmando que o único doping cubano é la revolución. O jornal estatal Granma deu a seguinte manchete: A lama de Winnipeg não manchará nossa história. Mesmo com tudo isso, só os EUA superaram Cuba no quadro de medalhas, deixando o Canadá em terceiro. Ficou o prêmio de consolação para os cicerones Winnipeg-1999 ter sido considerado como o Pan mais bem organizado de todos.
O Brasil ficou na quarta colocação, superando a Argentina só no último dia de competição (e empatando em ouros). Além disso, quebrou a marca centenária de medalhas (somou 101 no total). As brasileiras brilharam no Canadá e foram as principais responsáveis por esse crescimento. Mas nem tudo eram flores para o Comitê Olímpico Brasileiro. O COB recebeu queixa por atrasar o pagamento para 27 atletas do programa Solidariedade Olímpica, mesmo com o dinheiro destinado pelo COI já estar em conta. A empolgação de Winnipeg virou frustração na Olimpíada de Sydney, quando o Brasil não ganhou nenhum ouro.