Dirigido pelo técnico espanhol Juande Ramos, o Tottenham goleou a Roma por 5 a 0, na última partida da pré-temporada do time inglês, que estréia no campeonato nacional no dia 16 de agosto contra Middlesbrough.

Jogando no seu estádio, o White Hart Lane, o Tottenham estreou caras novas no seu time titular, com destaque para o mexicano Giovani dos Santos. Outro que também fez sua primeira partida pelo cube foi David Bentley, que veio do Blackburn.

Bentley não podia esperar uma estréia melhor. Em sua primeira jogada, logo aos três minutos, de jogo abriu o placar. Aos 45, em jogada individual, marcou seu segundo gol na partida. Darren Ante também marcou duas vezes, e Aaron Lennon também colaborou com um tento na goleada.

Pelo lado romano, além dos habituais titulares Mexes, De Rossi, Perrotta, Montella e Aquilani, que foi expulso no fim da partida, também houve a estréia do norueguês Riise, que chegou do Liverpool para a disputa da temporada 2008/09.